Родоначальником з’єднань групи нафталіну є вуглеводень нафталін С10 Н8. Молекулярна формула нафталіну була вперше встановлена А. А. Воскресенським.
Будова нафталіну дуже схоже з будовою бензолу. Рентгенографические дослідження свідчать, що молекула нафталіну плоска, як і молекула бензолу, але міжатомні відстані не так вирівняні, як в молекулі бензолу, і становлять від 1,356 до 1,425 А.
Ізомерія похідних нафталіну
Однозаміщені бензолу не мають ізомерів. Інакше йде справа з однозаміщені нафталіну. У молекулі нафталіну є два атома вуглецю, що належать одночасно обом бензольним ядрам; з решти восьми атомів вуглецю нафталіну чотири пов’язані безпосередньо із загальними атомами вуглецю — ці чотири атома вуглецю зазвичай позначають буквою А. Інші чотири атома вуглецю відокремлені від двох загальних атомів вуглецю а-атомами; віддалені атоми вуглецю позначають буквою b.
У зв’язку з цим кожне однозаміщені нафталіну може існувати у вигляді а-і b-ізомеру в залежності від того, у якого з атомів вуглецю відбулася заміна.
отримання нафталіну
Головне джерело отримання нафталіну — кам’яновугільний дьоготь, що містить 8-10% нафталіну. При фракціонуванні кам’яновугільного дьогтю нафталін переходить разом з фенолами переважно у фракцію карболової масла. Феноли відокремлюють від нафталіну за допомогою лугу, розчинювальною феноли, потім нафталін очищають перегонкою під вакуумом і сублімацією. Нафталін у вигляді своїх численних похідних широко застосовується для виготовлення барвників, лікарських, вибухових речовин, розчинників і т. д. Фізичні властивості
Нафталін — тверда кристалічна речовина з характерним запахом; летуч і легко возгарается. У воді нафталін розчиняється, добре розчинний у гарячому спирті, ефірі, бензолі. хімічні властивості
Нафталін, подібний з бензолом за своєю будовою, володіє ароматичним характером, тобто легко нітрит, сульфується і т. д.
1. Приєднання водню (гідрування). До подвійним зв’язкам нафталіну може приєднуватися водень. Залежно від умов гідрування отримують дігідронафталін, тетрагідронафталін і декагі-дронафталін. Продукти відновлення нафталіну — тетралін і декалін — отримали широке застосування в техніці як розчинники, пального і т. д.
2. Заміщення атомів водню.
Атоми водню в нафталіні легко заміщуються, причому в більшості випадків легше виходять а-вироб-водні. У багатьох випадках b-похідні виходять більш тривалим шляхом.
3. Окислення.
Енергійне окислення нафталіну або більше легко йде окислення його окси-і амінопохідних призводить до утворення нафтохінонів.
|