Року 882-го Олег із великим військом, в якому були варяги, чудь, словени, меря, весь і кривичі, пішов на південь, здобув Смоленськ, Любеч, Київ, підступно забив Аскольда та Діра і став правити Києвом.

У різних редакціях літопису подається дві версії: в Початковому літопису говориться, що після смерті Рюрика престол посів його син Ігор, а Олег був його воєводою; а в "Повісті временних літ" Олег стає родичем Рюрика і князем київським, а Ігорем опікується протягом 30-ти років, хоч у середньовіччі князі в 17-20 років вважалися повнолітніми. З другого боку – нелогічно, що Олег, здобувши Київ, накладає данину на тих, хто допоміг йому в цьому: на словен, кривичів, мерю і Новгород.

Новгород платив Києву 300 гривень аж до смерті Ярослава. Взагалі життєпис Олега непевний: він то князь, то воєвода, навіть умирає непевно: в Києві називає літопис дві могили, а третя була в Ладозі. Ця концепція літопису, звичайно, штучна, її створено в XII ст., щоб ствердити уявлення про тяглість княжої династії від Рюрика, представники якої були єдиними правними володарями Русі. Олег, безперечно, був сторонньою людиною, не зв'язаною ні з Рюриком, ні з Ігорем. Характеристичне, що київський митрополит Іларіон у своєму "Слові о законі і благодаті", написаному до появи "Повісти временних літ", веде рід князів України-Русі від Ігоря, а не від Рюрика. Олег виявив себе як талановитий правитель. Він приборкав сусідів і примусив їх платити данину, забезпечуючи державу коштами. Олег, – пише літопис, – "обладав" полянами, сіверянами, деревлянами, радимичами, а з уличами та тиверцями вів війну.

Підкорення сіверян та радимичів, що платили данину хозарам, викликало з ними війну, в якій – писав Аль Масуді – Олег сплюндрував береги Каспійського моря. Року 907-го Олег з великим військом, в якому були підвладні йому племена та білі хорвати, пішов на Царгород.Греки не встигли підготовитись до оборони, і Олег спалив околиці Царгороду. Наслідком того походу був дуже вигідний для Русі договір.

У "Повісті временних літ" записано два договори: один – 907-го, другий – 911-го року. Ці договори являють собою єдність. і викликані тим самим походом; їх штучно розділив літописець на дві частини. В договорах нема повторень, і вони доповнюють один одного.

Договори Візантійської імперії з іншими державами укладалося однакового змісту в двох примірниках мовами грецькою та іншою:: договірної сторони. Різниця полягала в зворотах: "ваш" і "наш" із чого видно, що текст договору, який був у руках літописця, являв собою копію з примірника, написаного від імені Олега.

Цікаво, що тексту переговорів нема в "Початковому літопису", – мабуть, його мав тільки автор "Повісти временних літ". Договори надавали великих прав Олеговій дружині та купцям з Русі, які мали одержувати від греків утримання на 6 місяців перебування в Царгороді; на подорож додому повинні були забезпечувати їх греки вітрилами, кітвами, всім обладнанням, потрібним човнів, а також харчами. За Руссю визнавалось право безмитної торгівлі. В договорах вирішено низку міжнародних справ: що робити, якщо затоне корабель котроїсь із договірних сторін, якщо вб'ють чужого підданого, втече раб тощо.

Візантія сплачувала Русі значну контрибуцію. Але були й обмеження в правах людей, що приїжджали з Русі: вони мали мешкати не в самому Царгороді, а на передмісті св. Мами, входити до міста могли групами не більше як 50 осіб і без зброї, в супроводі грека. Обидві сторони склали присягу на додержання договору: греки – по християнському закону, а русичі присягались іменем Перуна та Велеса й покладали мечі. Цей факт дуже важливий: він свідчить, що варяги, які були в Олеговій дружині, вже перейняли слов'янські звичаї, бо за скандинавськими звичаями в таких випадках мечі застромлювали в землю.

В листі до царя болгарського Бориса папа Микола 1 писав: "ви запевняєте, що у вас був звичай... покладати мечі і ними клястися". У договорі Олега згадується "под рукою его світльіх й великих князь й его великих бояр". Деякі дослідники вважають, що це – підкорені Олегом старі князі, інші – що це призначені ним правителі. Як би то не було, це свідчить про вже зорганізований адміністраційний апарат, представники якого брали участь в політичних справах.

У договорі 911 року є значне число болгаризмів, мова в ньому архаїчна, і це дає підстави вважати переклад одночасним з написанням договору. Це стверджує також, що на самому початку Х ст. українці вже мали літературну мову, мали й письмена (згадується "Іванове письмо").

Договір 907-911 рр. – найцінніше джерело нашої історії. Україна-Русь виступає в ньому як держава, що не поступається своєю культурою перед Візантією, що має політичну організацію, устійнене право (згадується "закон... язика нашего", "закон руский"). Значення його ширше, ніж свідчення про культуру тільки України: це – перший документ, в якому східні слов'яни виходять на історичний кін, як рівноправні з греками.

Характеристичні слова А. Шлецера, який вважав Олегів договір за підроблений; він писав: якби договір цей був автентичним, його слід було б вважати за найбільш славетну пам'ятку всього Середньовіччя. Питання про його автентичність тепер можна зважати. за остаточно доведене.